Próspero e egoísta, Doug Munford (Denis Leary) é um cara muito charmoso, mas sem nenhuma classe. Para ele, as mulheres não significam nada além de objetos sexuais, boas durante uma noite e nada mais. Seu mundo vira de cabeça para baixo quando conhece Anna Lockheart (Elisabeth Hurley), uma advogada dura de roer e testamenteira de sua avó. Ela informa a Doug que ele é o único herdeiro de toda sua fortuna. Mas, antes que ele possa por as mãos no dinheiro, precisa encontrar um número significante de mulheres as quais traiu e, tendo Anna como testemunha, convencê-las a perdoar suas indiscrições do passado. A partir daí, Doug enfrenta as mais loucas situações com resultados inesperados.