Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os sete anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.