O esnobe e presunçoso Nathanial (Chris Elliott) acaba de se formar e está de viagem marcada para encontrar seu pai. Mas por engano, em vez de embarcar no luxuoso navio com destino ao Havaí, ele entra num barco pesqueiro e vira camareiro de uma nada simpática tripulação, que mais parece um bando de piratas. Nessa verdadeira aventura, ele encontra estranhas figuras como um monstro de neve, a mulher de seis braços e também a estranha Trina (Melora Walters), por quem se apaixona.