Chicago, 1909. Dois garotos, Tom Powers e Matt Doyle, que são bem amigos, crescem numa área pobre da cidade. Eles frequentam salões de sinuca e fazem pequenos furtos, que são vendidos para o receptador de 3ª categoria Putty Nose. Em 1915 os dois amigos estão se tornado jovens homens, que de dia fazem entregas e à noite planejam roubos com Putty Nose, que lhes dá revólveres e dicas para o 1º grande golpe deles. Porém as coisas não saem como o planejado e, apesar de Tom e Matt conseguirem escapar, um cúmplice deles é morto e Putty Nose, que prometeu protegê-los, deixa a cidade. Em 1920 eles fazem amizade com Paddy Ryan, que lhes diz que a chegada da Lei Seca fará com que ganhem muito dinheiro vendendo bebida. Realmente em pouco tempo Tom e Matt ganham o bastante para frequentar os melhores lugares, usarem roupas finas e carros luxuosos, mas para manter este padrão de vida o preço é às vezes muito alto.

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