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Daphne (Diane Keaton) é uma mãe solteira que criou suas três filhas com sucesso. Temendo que a caçula, Milly (Mandy Moore), faça uma escolha equivocada, Daphne decide escolher o futuro marido dela. Para isso coloca um anúncio em um site de relacionamentos e começa a selecionar os pretendentes, sem a filha saber. Esta situação cria um verdadeiro cabo de guerra entre as duas.