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Em 2006, Eastwood dirigiu dois filmes sobre a Batalha de Iwo Jima, na Segunda Guerra Mundial. O primeiro, A Conquista da Honra, focado nos homens que ergueram a bandeira americana no topo do Monte Suribachi e apresentou a estreia no cinema do filho de Eastwood, Scott. Seguiram-se as Cartas de Iwo Jima, que tratavam das táticas dos soldados japoneses na ilha e das cartas que eles escreviam para seus familiares. Cartas de Iwo Jima foi o primeiro filme americano a retratar uma questão de guerra completamente do ponto de vista de um inimigo americano.